La guayabera, originaria de Cuba, fue introducida a la península yucateca a fines del siglo XIX, como resultado del intercambio marítimo entre la isla y Yucatán. También se le llamó guayabana, vocablo híbrido que deriva de guayabera y Habana. Esta voz ha caído en desuso en Yucatán, no así en Panamá, donde aún se usa como guayabera de lujo.

Otra prenda masculina, parecida a la guayabera, fue la balalaika, camisa blanca de cuello abierto y manga corta que se usaba fuera del pantalón durante la estación veraniega. Fue muy popular en Yucatán hacia la década de los años cuarenta del siglo pasado después de la exhibición de una película de tema ruso: Balalaika (instrumento musical de cuerdas). Tanto gustó que se aplicó como nombre a dichas camisas muy de moda entre los varones yucatecos.

En los años sesenta, la guayabera se empieza a transformar nuevamente a raíz del Primer Concurso Internacional de la Guayabera convocado por el Gobierno del Estado de Yucatán; se comienzan a elaborar en tonos y colores vivos con nuevas telas (lino y combinaciones de poliéster y algodón) y se le añaden pliegues o alforzas y bordados diversos. Los sastres y diseñadores yucatecos crean, así, el guayahipil, para damas, combinación de guayabera e hipil. Esta prenda lleva bordados de hilo contado al frente: grecas mayas, flores, pájaros y animales diversos de la región. También surge el popular minihipil en telas y colores diversos y coloridos bordados en la solapa y en parte inferior.

En las últimas décadas han surgido otros diseños derivados del uso cotidiano de la guayabera como guayablusa, guayabera femenina parecida a la guayabera de varón pero más corta y con pinzas traseras. Las hay en poliéster o algodón con alforzas y bordado al frente y de distintos colores (blancas, rosas, azules marino). También hay guayablusas para niñas, sin mangas y combinadas. 

El guayavestido es un vestido de algodón o poliéster tipo jumper con alforzas y bolsas frontales. Recientemente crean la guayacamisa, camisa convencional de vestir con algunos elementos de la guayabera. Las hay de varios tipos de telas y colores. Estas innovaciones en la guayabera están mayormente destinadas a un mercado turístico. Pueden adquirirse en la zona comercial de Mérida, donde se venden como parte del folclor yucateco. 

Con la finalidad de fortalecer el desarrollo de la industria textil y difundir el uso de la guayabera, especialmente entre los jóvenes, hace tres años se estableció el 21 de marzo como el Día de la Guayabera.